Le village a des origines antiques et le secteur merveilleux dans lequel il est situé était probablement siège d'une colonie Etruscan-Romaine. Le village est situé sur une colline de laquelle vous pouvez apprécier le panorama merveilleux du Val d'Elsa, jusqu'au Colline Metallifere, qui bloquent la vue de la mer Tyrrhénienne.
Très peu de traces des fortifications médiévales sont demeurées, parce que beaucoup de nouveaux bâtiments ont été construits au-dessus des structures antiques. Mais dans Castellina dans Chianti il y a cependant beaucoup de choses à voir : parmi ces derniers, le Rocca, un bâtiment massif qui se lève sur la place principale avec une tour du XIVème siècle à partir lequel du dessus vous pouvez admirer le paysage splendide de la vallée de Chianti. Le Rocca est également siège du Musée archéologique du Chianti Senese. Le musée explique l'histoire du territoire antique du Chianti.
Puis, nous nous rappelons les nombreuses églises : l'église de Salvatore, d'origine romane, l'église de San Martino dans la localité de Cispiano, romane aussi, certifié depuis l'année 998. Et plus : pieve di Sant'Agnese, certifié depuis 1046, et le Canonica de San Michele dans la localité de Rencine, qui était dans les murs du château, dont seulement une certaine partie et la base d'une tour demeurent.
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